Молекули в огледалния свят

Поляризатор – оптично устройство – поляризира светлината

Алиса, малкото момиченце от приказката на Луис Карол, като на шега минава през огледалото и попада в нов свят. Там, както казва тя, всичко е същото, но наопаки. За да стоиш на място, добре е да тичаш. За да се приближиш, трябва да се отдалечаваш, за да прочетеш написаното, ти трябва огледало.
Да влезем и ние в огледалния свят
Да вземем една обикновена водна чаша. Да разгледаме чашата и нейното изображение в огледалото. Лесно ще се убедим, че чашата и нейният огледален образ са еднакви. Без труд може да придвижим мислено в пространството образа на чашата, така че образът да съвпадне с реалната чаша. Така е с предметите, които имат равнина на симетрия: чаша, ваза, куб, цилиндър, конус.
Сега да се опитаме да направим същото с нашите ръце. Става дума за лявата и дясната ръка. Всяка ръка е огледална на другата. Допрете дланта си до огледалото. В огледалото все едно виждате другата си ръка. Допрете си дланите, за да се убедите, че едната ви ръка е огледална на другата.
Дотук нищо забележително. Но да се опитаме да извъртим ръцете си, да ги наложим по такъв начин мислено в пространството, че да съвпаднат. Старанията ни ще бъдат напразни (фиг. 1).
Така стоят нещата с предметите, които имат лява или дясна ориентация: ръкавиците, обувките. Асиметрични са и всички спирали. Едни са завити по часовниковата стрелка, а други – в обрат-
ната посока. Винтовете с лява или с дясна резба също не съвпадат със своя огледален образ.
Всички обекти с три измерения, които не са идентични със своите огледални изображения, се наричат хирални. Терминът идва от гръцката дума „ръка“, защото ръцете са най-добре познатите ни хирални обекти.

Поляризирана светлина
Светлината може да се разглежда като вълна. При разпространението на лъч от светлина трептенията на вълната могат да се извършват във всички възможни плоскости, минаващи през лъча. Нещо подобно става с една опъната струна – например със струна на китара. Струната може да трепти във всяка равнина, зависи как е дръпната. Светлина, на която трептенията се извършват в една определена плоскост, се нарича поляризирана. Днес има филтри и други оптични устройства – поляризатори, които пропускат само поляризирана светлина (фиг. 2). Светлината, отразена от вода или други повърхности, е частично поляризирана.

Оптичнаактивност
Отдавна е било забелязано, че някои кристали в природата, например кристалите на кварца, се срещат в две форми – лява и дясна, едната огледална на другата както ръцете на човека. Френският учен Жан-Батист Био открива, че такива кристали променят, извъртат плоскостта на поляризираната светлина. При това отклонението на плоскостта в зависимост от кристала може да бъде надясно – по часовниковата стрелка, или в обратна посока. Такива кристали се казва, че имат оптична активност. Това някак е разбираемо, видимо кристалната решетка на кристала е несиметрична.
Био също открива, че разтворите на много природни органични вещества – захар, глюкоза, винена киселина, също имат оптична активност. Това вече е било трудно да се обясни. Нали в един разтвор не може да съществува определено подреждане на молекулите, те свободно се движат из целия обем. Био допуснал, че в този случай всяка молекула е несиметрична. По негово време химиците са си представяли молекулите като малки топчета. Асиметрия на всяка отделна молекула? Това е било смело допускане.

Асиметричнимолекули
Това откритие е направено от младия Луи Пастьор. Да, това е същият Луи Пастьор, който по-късно прославя своето име и името на Франция с откритието на ваксините и борбата срещу бяса. По времето, за което говорим, той е двадесет и шест годишен, завладян е изцяло от химията и прекарва часове над микроскопа, разглеждайки безброй кристали на винената киселина. И прави своето първо голямо откритие.
Пастьор знае, че винената киселина от гроздето или виното върти плоскостта на поляризираната светлина по определен начин. Пастьор внимателно разглежда кристалите на винената киселина и открива, че те не са симетрични и не съвпадат с огледалното си изображение.
Има разновидност на винената киселина, която оптично не е активна. Двата вида винена киселина не се отличават по нищо, по никакво свое свойство, само пропускат светлината през своите разтвори по различен начин. Пастьор разглежда внимателно кристалите. Той открива, че при тази форма на винената киселина кристалите са два вида – леви и десни – и са огледални едни на други (фиг. 3).
Пастьор прави най-естественото: под микроскопа с най-голямо внимание и търпение избира и разделя кристалите. Когато има достатъчно от всеки вид, прави два разтвора. Проверява оптичната им активност. И двата разтвора са оптично активни, но единият върти поляризираната светлина надясно, а другият – наляво.
По този начин пръв Луи Пастьор намира две различни форми от едно и също съединение, едното с дясна ориентация, другото с лява. Двете съединения са еднакви по всичко друго, освен по геометрията на своите молекули – едните са огледално изображение на другите – и имат различни оптични свойства.

Леви и десни кристали на винената киселина

Въглеродъте в центърана тетраедър
Пастьор не може да установи геометричната природа на молекулната асиметрия. Атомите са подредени асиметрично, но как? Отговор на този въпрос дават холандецът Вант Хоф и французинът Льо Бел. Двамата едновременно и независимо един от друг въвеждат модела за триизмерната структура на въглеродния атом. Четирите химически връзки, които въглеродният атом може да образува, са насочени към ъглите на тетраедър (фиг. 4).
Ако един въглероден атом образува връзки с четири различни атома или групи, той е „несиметричен“. В този случай геометричната конфигурация може да бъде „лява“ или „дясна“ (фиг. 5 и 6). Това обяснява свойството на някои органични съединения да са оптично активни, да въртят плоскостта на поляризираната светлина.
Единствено живите организми могат да синтезират съединения, които са оптично активни, т.е. съставени само от „леви“ или само от „десни“ молекули. Химичните съединения, синтезирани в лабораторията или в завода, винаги са равна смес от „леви“ и „десни“ молекули и не са оптично активни. Интересен случай има описан в криминалната проза. Извършено е убийство, замаскирано като отравяне с гъби, съдържащи токсина мускарин. В лабораторията обаче откриват, че отровата не е оптично активна, значи е синтетична и е добавена отвън.

Нови„открития“
В брой 50 (10 – 16. ХII, 2020) на вестник „Аз-буки“ е публикуван разговор с д-р Калоян Златанов. Материалът е с интригуващото заглавие „Тайната на чистия аспирин“. Там може да се прочете следното куриозно твърдение. „Хиралните молекули са различни съединения, чиято геометрична форма е огледален образ – например както са лявата и дясната ръка… Най-впечатляващият пример е аспиринът. Негов „двойник“ е синтетичният наркотик LSD“.
Структурата на молекулите (фиг. 7) показва, че огледална симетрия между аспирина и ЛСД няма. Аспиринът даже няма несиметричен въглероден атом и следователно няма лява и дясна форма. Като огледален „двойник“ на аспирина, ЛСД е доста странен: повече атоми и по брой, и по вид.
Следващите разсъждения в разговора с д-р Златанов са интересни, но не се отнасят до аспирина. Те ще предизвикат интерес към „левите“ и „десните“ молекули, как те могат да се разделят и как се отнасят организмите към едните и другите. И накрая читателят даже може да се запита, както пита Алиса, загрижена за котенцето: „Огледалното мляко дали ще е добро за тебе, Кити?“.